Forma výučby: prednášky a semináre

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 hodina prednášok /1 hodina seminárov Za obdobie štúdia: 13 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Dugas, H. Bioorganic Chemistry: A Chemical Approach to Enzyme Reactions, Springer-Verlag, New

York, 1999.

Jain, J. L. Fundamentals of Biochemistry; S. Chand Publishing, New Delhi, 2004.

Dobson, C. M.; Gerrard, J. A.; Pratt, A. J. Foundations of Chemical Biology; Oxford Chemistry

Primers, Oxford, 2002.

Davis, B. G.; Fairbanks, A. J. Carbohydrate Chemistry, Oxford Chemistry Primers, Oxford, 2002.

Mann, J. Chemical Aspects of Biosynthesis; Oxford Chemistry Primers, Oxford, 2011.

V priebehu semestra budú dve písomné previerky po 50 bodoch. Na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92 %, na získanie hodnotenia B najmenej 84 %, na hodnotenie C najmenej 76 %, na hodnotenie D najmenej 68 % a na hodnotenie E najmenej 60 %. Hodnotí sa aj aktivita študentov na seminároch. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60 % bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Úvod, rámec a základné pojmy bioorganickej chémie. 1. Typy biopolymérov a ich metabolické

funkcie. Základné dráhy primárneho metabolizmu a ich význam v anabolických procesoch. 2.

Štruktúra a funkcia najznámejších koenzýmov. 3. Dusíkový cyklus, fyzikálne a chemické vlastnosti

proteínogénnych aminokyselín. Rozdelenie aminokyselín podľa metabolického pôvodu. 4. Prehľad

biosyntézy jednotlivých typov s dôrazom na mechanizmy chemických premien. 5. Výstavba

proteínov z aminokyselín a hierarchia ich štruktúr. 6. Interakcie proteínov a typy proteínových

biokonjugátov. Kovalentné a nekovalentné interakcie a ich vplyv na štruktúru a vlastnosti

proteínov. Koncept molekulového rozpoznávania vysvetlený na príkladoch receptorov, lektínov,

histónov a protilátok. Význam a metabolická funkcia globínov. 7. Kinetika enzymatických reakcií,

enzýmová katalýza. Stavba enzýmov, význam aktívnych centier, koenzýmov a kofaktorov. Funkcia

enzýmov s dôrazom na chemické mechanizmy metabolických premien vysvetlená na konkrétnych

príkladoch. 8. Chemická stavba a vlastnosti bunkových membrán, štruktúra a funkcia lipoproteínov.

Výstavba a degradácia mastných kyselín. 9. Vplyv cholesterolu na vlastnosti bunkových membrán,

koncept tekutej mozajky. Funkcia transmembránových proteínov. 10. Nomenklatúra a štruktúra

sacharidov. Rozdelenie monosacharidov, anomérny efekt. Základné dráhy metabolizmu sacharidov s dôrazom na chemické mechanizmy enzymatických premien. Biosyntéza discharidov, polysacharidov, glykozidov a glykokonjugátov. Význam glykokonjugátov v ľudskom metabolizme a biosyntéza stavebných jednotiek glykómu. 11. Biosyntéza a štruktúra nukleotidov. Biosyntéza a funkcia niektorých koenzýmov s vysvetlením chemických mechanizmov. 12. Primárna a sekundárna

štruktúra nukleových kyselín a ich funkcia v geneticom kóde, replikácia DNA, expresia génov.

Metódy editovania genómu, genetické modifikácie, metóda CRISPR/Cas9.

Témou predmetu sú základné koncepty bioorganickej chémie. Študenti sa oboznámia so štruktúrou, vlastnosťami a funkciami primárnych metabolitov a biopolymérov. Rozšíria svoje znalosti z oblasti organickej chémie, biochémie, stereochémie a supramolekulovej chémie. Zvláštny dôraz sa kladie na štúdium metabolických premien z hľadiska mechanizmov organických reakcií.

Forma výučby: prednáška

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 h prednášok Za obdobie štúdia: 26 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Súčasťou výuky je exkurzia vo vybranom priemyselnom podniku.

: 1. K. Weissermel, H.-J. Arpe: Industrial Organic Chemistry. 2nd ed., VCH 1993; 2. E. Ignatowitz: Chemietechnik, Verlag Europa-Lehrmittel, Haan-Gruiten, 1994.

Skúška formou písomného testu; na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92% bodov, na získanie hodnotenia B najmenej 84% bodov, na hodnotenie C najmenej 76% bodov, na hodnotenie D najmenej 68% bodov a na hodnotenie E najmenej 60% bodov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60% bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Základné procesy v chemickom priemysle. Prestup tepla a prestup látky pri chemických reakciách.

Typy chemických reaktorov pre reakcie v kvapalnej fáze. Vsádkový reaktor. Prietokový rúrkový

reaktor. Kaskáda dokonale miešaných prietokových reaktorov. Výhody kontinuálnych systémov.

Reaktory na reakcie v plynnej fáze. Separačné procesy. Filtrácia, extrakcia, destilácia, rektifikácia,

kryštalizácia v priemyselnom meradle. Finálne úpravy produktov. Základne chemické procesy.

Základné procesy na báze uhlia, ropy, zemného plynu. Reakcie syntézneho plynu. Fyzikálne a

chemické spracovanie ropy, krakovanie, pyrolýzne procesy. Výroba základných alkénov a arénov.

Výroba acetylénu cez karbid vápenatý a vysokoteplotnou pyrolýzou zemného plynu. Výroba

najdôležitejších alkoholov a polyolov (metanol cez syntézny plyn, spracovanie na formaldehyd;

etanol z etylénu a kvasnou cestou,...) Syntézy alkoholov a aldehydov cez hydroformyláciu

(oxosyntézy). Etylénglykol cez etylénoxid, glycerol zmydelnením a cez propylén, pentaerytritol z

formaldehydu a acetaldehydu, ďalšie polyoly. Elektrofilné reakcie na aromátoch. Alkylácia

benzénu, výroba styrénu a kuménu, fenol a acetón cez kuménhydroperoxid. Výroby na báze fenolu.

Friedel-Craftsove acylácie aromátov. Nitrácia aromátov, redukcia nitroderivátov. Izokyanáty.

Hydrogenácia aromátov. Výroby na báze acetylénu a etylénu. Vinylchlorid, vinylacetát, acetaldehyd

z acetylénu i oxidáciou etylénu. Kyselina octová, peroctová, keténová chémia, acetanhydrid. Výroby

na báze vyšších alkénov, diénov. Metatézy alkénov. Oxidácie uhľovodíkov. Oxidácia alkylbenzénov,

výroba kyseliny tereftalovej, ftalanhydridu, maleínanhydridu. Oxidácie cyklohexánu – výroba

cyklohexanónu, kyseliny adipovej. Kaprolaktám z cyklohexanónu. Amoxidácie, výroba dôležitých

nitrilov. Produkty aldolových kondenzácií a príbuzných reakcií. Výroba najdôležitejších

heterocyklov (pyridín, alkylpyridíny, pyrimidíny, ...). Amíny z alkoholov. Vybrané finálne produkty:

Agrochemikálie: insekticídy (organofosfáty, pyretroidy,...), fungicídy (ditiokarbamáty, deriváty

1,2,4-triazolu,...), herbicídy (s-triazínové deriváty, glyfosát, MCPA...). Aditíva polymérov:

iniciátory a regulátory polymerizácie, antioxidanty, svet. stabilizátory. Potravinárske aditíva.

Farbivá (azofarbivá, ftalokyaníny, trifenylmetánové f., ...). Výbušniny (TNT, nitráty polyolov,

nitramíny).

Študent prírodovedeckého zamerania získa stručný prehľad o procesoch a

reakciách organickej syntézy v priemyselnom meradle. V prvej časti sa oboznámi so základnými

typmi reaktorov a separačných zariadení, používaných v priemysle. Vzhľadom na rozsah prednášky

ide o kvalitatívny opis bez matematických modelov. Druhá časť má priblížiť konkrétne organické

reakcie, tak, aby študent mohol sledovať cesty vedúce od surovinovej bázy (ropa, uhlie, zemný

plyn,...) k najdôležitejším medziproduktom. Tretia časť sa venuje vybraným finálnym produktom,

všímajúc si aj aspekty aplikovaného výskumu a vývoja v daných oblastiach. Predmet má – v

medziach daných jeho rozsahom - zmenšiť medzeru medzi prírodovedeckým a technickým vzdelaním v oblasti organickej chémie.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok / 1 hodina seminárov Za obdobie štúdia: 26 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

A. Boháč, Stereoselektívna syntéza, eBook, PRIF UK, Bratislava, 2010; 2. M. Nogradi, Stereoselective Synthesis: A Practical Approach, Wiley, 1995; 3. E.J. Corey, Enantioselective Chemical Synthesis, Direct Book Publishing, 2010; 4. J. G. de Vries, Science of Synthesis Stereoselective Synthesis, Thieme Medical Publishers, 2011.

V priebehu semestra budú dve písomné previerky s váhou 40 a 60 % k celkovému hodnoteniu. Na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92 %, na získanie hodnotenia B najmenej 84 %, na hodnotenie C najmenej 76 %, na hodnotenie D najmenej 68 % a na hodnotenie E najmenej 60 % z celkového hodnotenia. Kredity sa neudelia študentovi, ktorý z niektorej písomnej previerky získa menej ako 60 %.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

predmet sa poskytuje v zimnom semestri

Úvod do stereoselektívnej syntézy, stereochémia, biologická aktivita enantiomérov, prírodné zdroje stereoizomérov, prochiralita, stereotopné skupiny a strany, stereogénne jednotky, pravidlá opisu stereoselektívnych reakcií, stanovenie čistoty enantiomérov (polarimetricky, NMR, GC, HPLC), chirónový prístup, spôsoby separácii steroizomérov, stereoselektívna syntéza a aktivačné energie, klasifikácia stereoselektívnych reakcií, pomocné chirálne činidlo, kinetické rozlíšenie, viacnásobná stereoselektívna indukcia, predikčné modely: Cramov, Karabatsosov, Felkin-Ahnov, chelatovanýCramov model, Cornforthov dipolárny model, Bürgi-Dunitzov princíp, Prelogov predikčný model kys. atromliečnej, strereoselektívna Simmon-Smithova cyklopropanácia, syntéza axiálne chirálnych zlúčenín, stereoselektívnealkylácie ketónov (Enders, cinchonínová phase – transfer metóda) stereoselektívne syntézy chirálnych karboxylových kyselín (Mayersova oxazolínova metóda, Evansova oxazolinónová syntéza, Michael - Endersova metóda, Michael – Mayersova metóda), Schöllkopfova syntéza enantiomérov D-aminokyselín, stereoselektívna syntéza alkoholov (Noyoriho metóda, hydroboráciealkénov, Alpínboránová syntéza, Coreyiho boránová metóda), stereoselektívne aldolove kondenzácie, Zimmermann-Traxlerov model, viacnásobná indukcia, Hajos – Parrish intramolekulova kondenzácia, Michaelova reakcia s chirálnymisulfoxidmi, Oppolzerova a Seebachova modifikácia Michaelovej reakcie, Diels-Alderove stereoselektívne cykloadície (Corey, Evans, Oppolzer), Katsuki – Sharplessova epoxidácia, kinetické rozlíšenie, Noyoriho redukcie a izomerizácia násobnej väzby využitie chirálnych kyselín a báz pri enantioselektívnej syntéze, Claisen – Copeho prešmyk alylvinyléterov a jeho modifikácie, nelineárne efekty stereoselektívnej syntézy, enzymatické metódy príprav enantiomérov

Predmet je zameraný na praktické spojenie poznatkov organickej syntézy a stereochémie u študentov magisterského stupňa štúdia organickej a bioorganickej chémie či farmácie. Učí študentov porozumieť mechanizmom a rozdielom vo vlastnostiach tranzitných stavov z hľadiska ich odlišnej priestorovej preferencie. Cieľom predmetu je naučiť študentov robiť správne predikcie výsledku stereoselektívnych reakcií poznaním podstatných vplyvov, ktoré sa pri týchto reakciách uplatňujú.

Forma výučby: prednášky a semináre

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 3 hodiny prednášok a 1 hodina seminára Za obdobie štúdia: 39 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Základná literatúra: Š. Toma, M. Putala: Štruktúra a reaktivita organických zlúčenín, Univerzita Komenského, Bratislava 2014.

Doplnková literatúra:

1) E. V. Anslyn, D. A. Dougherty: Modern Physical Organic Chemistry, University Science Book, California 2006.

2) I. Fleming: Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Student ed., John Wiley & Sons, 2009.

3) J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organic Chemistry, 2nd ed., Oxford University Press, 2012.

4) F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5th ed., Springer, 2007.

5) March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed., M. B. Smith, John Wiley & Sons, 2013.

6) E. L. Eliel, S. H. Wilen, M. P. Doyle: Basic Organic Stereochemistry, John Wiley & Sons, 2001.

Aktívna účasť na seminároch a úspešné absolvovanie skúšky. Skúška pozostáva z viacerých príkladov so zdôvodnením ich riešenia pomocou teórie. Každý príklad je hodnotený A-FX. Výsledok zo skúšky je priemerom ich hodnotenia. Kredity nebudú

udelené študentovi, ktorý z niektorého príkladu získa hodnotenie FX. Na získanie hodnotenia A je

potrebné získať najmenej 92 %, na získanie hodnotenia B najmenej 84 %, na hodnotenie C 76 %, na

hodnotenie D najmenej 68 % a na hodnotenie E najmenej 60 %.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Nevyhnutné sú vedomosti zodpovedajúce základnému kurzu z organickej chémie.

1) Chemické väzby: typy väzby, väzbové a protiväzbové orbitály (energia, geometria, symetria, atómové orbitálové koeficienty), väzbové parametre, π- a σ-konjugácia, rezonančné štruktúry.

2) Aromaticita: v základnom a tranzitnom stave, miery aromaticity, aromaticita/ anitaromaticita anulénov a ich derivátov, Hückelovo pravidlo, Möbiusova aromaticita, kondenzované aromatické uhľovodíky.

3) Vybrané kapitoly zo stereochémie organických zlúčenín. Dynamická stereochémia organických zlúčenín: konforméry acyklických a cyklických zlúčenín, Newmanova projekcia, konformačná analýza, stereoizomerizácia (stereomutácia). Rôzne druhy pnutia cyklických zlúčenín. Thorpeho-Ingoldov efekt, Baldwinove pravidlá pre uzatváranie kruhov.

4) Kinetické a termodynamické predpoklady priebehu chemických reakcii, voľná energia, entalpia a entropia, aktivačná entalpia a entropia, vnútro- a medzimolekulové reakcie,

5) Mechanizmus reakcie: princíp mikroskopickej reverzibility, Hammondov postulát, Curtinov-Hammettov princíp. Metódy štúdia mechanizmu reakcii, dôkaz a identifikácia intermediátov, kinetické metódy štúdia mechanizmu, vrátane kinetického izotopového efektu. Kineticky a termodynamicky riadené reakcie.

6) Kyseliny a zásady. Brønstedova teória: vplyv štruktúrnych parametrov na aciditu, resp. bázicitu, Hammettova funkcia acidity, kinetická a termodynamická acidita. Lewisova teória, Pearsonov princíp tvrdých a mäkkých kyselín a zásad a jeho aplikácie.

7) Tautoméria: katiónotropia (prototrópia, metalotrópia, acylotrópia a ďalšie), aniónotropia, valenčná tautoméria. Anulárna tautoméria a tautoméria reťazec-kruh.

8) Vodíková vázba a iné slabé interakcie. Elektrostatické interakcie, interakcie dipólov s iónmi a dipólmi. Vodíková väzba a ďalšie typy interakcie so σ-dierou. Metódy dôkazu vodíkovej väzby, vplyv na fyzikálne vlastnosti a reaktivitu zlúčenín. Interakcie π-systémov navzájom, s dipólmi a iónmi. Van der Waalsove sily, solvofóbny efekt, mechanická väzba.

9) Katalýza organických reakcií: rôzne druhy acido-bázickej katalýzy, katalýza prechodnými kovmi a ich komplexami, nukleofilná katalýza, organokatalýza, micelárna katalýza, katalýza prenosom do inej fázy, enzýmová katalýza.

10) Solvatácia: charakterizácia solvatačných vlastností rozpúšťadiel, vplyv solvatácie na chemickú rovnováhu a rýchlosť rôznych typov reakcií. Rozpustnosť, difúzia, alternatívne rozpúšťadlá, počítačové modelovanie solvatácie.

11) Extratermodynamické vzťahy: kvantifikácia vplyvu elektrónových a stérických vlastností substituentov na rýchlosť a rovnováhu chemických reakcií. Hammettova rovnica a jej modifikácie, izokinetický princíp, dvojparametrove rovnice typu Swainovej-Luptonovej rovnice, Taftove rovnice. Uplatnenie týchto rovníc.

12) Reakčné intermediáty: generovanie, štruktúra a reaktivita karbkatiónov, karbaniónov, radikálov, karbénov, nitrénov a ylidov, dehydroarénov a komplexov s prenosom náboja, dehydroarénov. Vplyv štruktúry na ich stabilitu – stabilizácia rôznymi efektami.

13) Pericyklické reakcie: Woodwardove-Hoffmannove pravidlá (Fukuiho modifikácia) zachovania symterie MO, Dewarova-Zimmermanova metóda aromaticity tranzitného stavu a ich aplikácia na jednotlivé typy reakcií. Elektrocyklizačné reakcie, sigmatropné prešmyky, cykloadičné reakcie, reakcie s prenosom skupiny.

14) Fotochémia: absorpcia svetla, fyzikálne a chemické procesy z excitovaného stavu; Jablonského diagram, vplyv rôznych faktorov na priebeh fotochemických reakcií, kvantový výťažok, fotostacionárny stav, fotokatalýza.

Predmet vytvára široký základ pre hlbšie štúdium mechanizmov jednotlivých typov reakcií. Študent získa hlbší pohľad na štruktúru organických zlúčenín a najčastejších intermediátov a jej vplyv na ich vlastnosti a reaktivitu, vrátane kvantifikácie tohto vplyvu. Ďalej sa oboznámi s metódami štúdia mechanizmu organických reakcií a s vplyvom ďalších faktorov (katalýza, solvatácia a iné) na priebeh reakcií. Získa podrobný obraz o priebehu pericyklických a fotochemických reakcií.

Po absolvovaní predmetu má študent rozumieť vplyvu štruktúry a ďalších faktorov na vlastnosti a reaktivitu zlúčenín a tento vplyv má vedieť interpretovať, vrátane kreslenia rezonančných vzorcov s vyznačením posunu elektrónov a vysvetlenia na základe energie, geometrie a prípadne symetrie molekulových orbitálov.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok / 1 hodina seminárov Za obdobie štúdia: 26 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. Graham L. Patrick, An Introduction to Medicinal Chemistry 6e, Oxford University Press, USA; 6th

Edition 2017; 2. Milan Remko, Základy medicínskej a farmaceutickej chémie, Remedika, Bratislava

2019; 3. Donald J. Abraham, David P. Rotella Burger's Medicinal Chemistry, Drug Discovery and

Development, 7th Edition, 8 Volume Set, Wiley, 2010; 4. Molecules and Medicine, E. J. Corey, László

Kürti, Barbara Czakó, Wiley, 2007. 5. Molecules That Changed the World, K. C. Nicolaou, Tamsyn

Montagnon, Wiley-VCH, 2008.

V priebehu semestra budú 2 písomné previerky, každá musí byť napísaná nad 50 %. Písomné skúšky budú mať váhu f = 0.3 a f = 0.4, vzťažne. V priebehu semestra budú študenti v rámci semináru absolvovať powerpointové prezentácie z naštudovanej vedeckej literatúry, ktorú určí vyučujúci, alebo aj doplnkové aktivity napr. analýza interakčných máp atď. Hodnotenie celkovej seminárnej aktivity študenta má váhu f = 0.3. Na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92 %, na získanie hodnotenia B najmenej 84 %, na hodnotenie C najmenej 76%, na hodnotenie D najmenej 68 % a na hodnotenie E najmenej 60 % z celkového hodnotenia.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

predmet sa poskytuje v zimnom semestri

Enzýmy a receptory ako biologické ciele a typy ich inhibítorov.

Receptory, ich štruktúry, funkcie, mechanizmus prenosu signálu, typy modulátorov receptorov.

Nukleové kyseliny a iné biologické ciele. Farmakokinetika: význam a dôležitosť ADME/TOX, výberové pravidlá na identifikáciu biodostupnosti zlúčenín, počítačová predikcia látok z hľadiska podobnosti k liečivám, zakázané biologické ciele, vybrané farmakologické parametre a ich význam, liekové formy a spôsoby terapeutickej aplikácie liečiv. Farmakodynamika: typy interakcií ligand / biomakromolekula a ich energetické porovnanie, aktivita, afinita, disociačná konštanta, LE faktor a ich význam, cieľová selektivita a mimo cieľová („off-target“) aktivita. Drug discovery I: postupnosť vývoja liečiv, inovatívne liečivá, chemický priestor, virtuálne knižnice a ich význam, identifikácia bioaktívnych štruktúr: prírodné zdroje, „Mee too“, „SOSA“, „HTS“, robotické testovanie, korporátne a

kombinatoriálne knižnice. Drug discovery II: racionálna identifikácia bioaktívnych štruktúr,

molekulové modelovanie, počítačový design (SBDD, LBDD and FBDD: structure, ligand and fragment

based drug design) význam metód a ich využitie. Drug discovery III: ortogonálne in situ kombinované metódy a ich význam. Drug discovery IV: význam dostupnosti prípravy a funkcionalizácie nosného skeletu. Spôsoby optimalizácie interakcií a biodostupnosti identifikovanej nosnej zlúčeniny. Drug discovery V: „up scale“ syntéza, priemyselné metódy výroby liekov a ich limity. Drug discovery VI: predklinické a klinické testovanie vybraných zlúčenín, patentová ochrana, liekové agentúry: FDA, EMEA, ŠUKL, postmarketingové testovanie. Drug discovery VII: skrížené interakcie liečiv, chronická toxicita, získaná lieková rezistencia.

Predmet je zameraný na oboznámenie študentov s novými poznatkami zameranými na racionálny vývoj molekulových liečiv v medicínskej chémii. Predmet je určený pre pokročilých študentov chemických odborov, rozvíja ich interdisciplinárne chemicko - biologické vedomosti a myslenie.

Forma výučby: prednáška

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 h prednášok Za obdobie štúdia: 26 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. M. Lazár, D. Mikulášová: Syntéza a vlastnosti makromolekulových látok, Alfa Bratislava 1976; 2. M. Lazár, T. Bleha, J. Rychlý: Chemical reaction of natural and synthetic polymers, Ellis Horwood Ltd. Chicester 1989.

Ústna skúška; na získanie hodnotenia A je potrebné preukázať najmenej 92 % bodov, na získanie hodnotenia B najmenej 84 % bodov, na hodnotenie C najmenej 76 % bodov, na hodnotenie D najmenej 68 % bodov a na hodnotenie E najmenej 60 % bodov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60 % bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Stručná história polymérov. Základné pojmy makromolekulovej chémie.

Izoméria polymérnych reťazcov, konfigurácia a konformácia. Polymérne reťazce ako náhodné

fraktály. Priemerné mólové hmotnosti, distribúcie a stanovenie mólových hmotností, disperzita

polymérov. Ideálny a reálny reťazec. Kvalita rozpúšťadla. Viskoelasticita. Základné zákonitosti a

klasifikácia polymerizačných reakcií. Radikálová polymerizácia. Iónová polymerizácia. Aniónová a

katiónová polymerizácia, živá polymerizácia, príprava makromonomérov, porovnanie s radikálovou

polymerizáciou. Polymerizácie cyklických monomérov. Koordinačná polymerizácia. Ziegler-Nattove

katalyzátory. Metódy reverzibilnej aktivácie a deaktivácie radikálových polymerizácií.

Polykondenzácia. Polyadícia, porovnanie s polykondenzáciou. Spôsoby uskutočnenia syntézy

makromolekúl v bloku, v roztoku, v suspenzii, v emulzii, medzifázová polykondenzácia. Základné

princípy prípravy blokových, očkovaných, štatistických a gradientových kopolymérov. Sieťovanie

polymérov. Vzájomne prestúpené siete, fyzikálne sieťovanie. Vetvenie makromolekúl. Reaktivita

funkčných skupín v makromolekule. Vplyv konformácie makromolekulového reťazca a hustoty klbka, efekt susedného substituenta a takticity. Príklady na polyméranalogické reakcie. Deštrukčné reakcie polymérov. Inhibícia a retardácia jednotlivých typov degradácie. Príklady najbežnejších polymérnych materiálov a ich použitia v rôznych aplikáciách. Správanie polymérov na fázovom rozhraní. Polymérne zmesi a kompozity. Mechanické vlastnosti polymérnych sústav.

Predmet je zameraný na základy prípravy, modifikácie a reaktivity syntetických a prírodných makromolekúl. Dôraz sa kladie na rozlíšenie medzi radikálovým, iónovym alebo molekulovým mechanizmom syntézy a reakcií polymérov, rozoberajú sa súvislosti medzi štruktúrou a vlastnosťami makromolekulových sústav, je vysvetlená syntéza polymérov z hľadiska kinetiky procesu jej riadenia. Pozornosť sa venuje modifikácii hotových polymérnych produktov s cieľom zlepšenia ich úžitkových vlastností.

Forma výučby: laboratórne cvičenie

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 7 h cvičení Za obdobie štúdia: 91 hodín

Metóda štúdia: prezenčná

1. L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental organic chemistry, Blackwell Science, 1996 alebo iné

učebnice experimentálnej organickej chémie; 2. P. Magdolen, M. Mečiarová, V. Poláčková, E.

Veverková, Laboratórne cvičenie z organickej chémie, UK, Bratislava, 2014; 3. Pôvodné a

prehľadové články z odborných časopisov.

O výsledkoch svojej experimentálnej práce študent vypracuje správu. Hodnotí sa úroveň experimentálnej práce (čistota získaných zlúčenín, porovnanie výsledkov s literárnymi údajmi) a kvalita spracovania správy. Na získanie hodnotenia A je potrebné, aby všetky spomínané ukazovatele boli vo vynikajúcej kvalite. Hodnotenie B získa, ak budú práce vo veľmi dobrej kvalite; hodnotenie C, ak bude práca priemernej kvality; hodnotenie D získa študent za podpriemernú kvalitu a hodnotenie E získa za nízku ale dostačujúcu kvalitu prác. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý neabsolvuje aspoň polovicu cvičení.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Zadanie projektov, vypracovanie literárnej rešerše k jednotlivým stupňom zadanej syntézy. Čistenie a sušenie rozpúšťadiel, čistenie reaktantov, praktické prevedenie jednotlivých stupňov syntézy, čistenie a analýzy produktov syntéz a potvrdenie štruktúry finálneho produktu dostupnými spektrálnymi metódami (1H NMR, 13C NMR, MS, IČ) a teplotou topenia. Oboznámenie sa a praktická aplikácia moderných experimentálnych metód a obsluha prístrojov MS, CD, HPLC, mikrovlnný reaktor, Schlenkove techniky atď.

Cieľom predmetu je uskutočnenie troj- alebo štvorstupňovej syntézy vybranej organickej zlúčeniny podľa návodu opísaného v literatúre, pod dohľadom školiteľa. Absolvovaním predmetu by mal študent získať pokročilejšie experimentálne zručnosti potrebné v organicko-chemickom laboratóriu.

Forma výučby: prednášky / semináre

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 hodina prednáška / 1 hodina seminár Za obdobie štúdia: 13 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Paul Wyatt, Stuart Warren: Organic Synthesis: Strategy and Control, Wiley, 2007. Stuart Warren, Paul Wyatt: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, 2008. J. Fuhrhop, G. Penzlin: Organic synthesis, VCH Weinheim 1994. F. Liška: Organická syntéza,

Syntonový přístup, VŠCHT Praha, 1993.

V priebehu semestra bude jeden priebežný test a záverečný test spojený s ústnou skúškou. Na získanie hodnotenia A je potrebné dosiahnuť celkovú úspešnosť viac ako 92 % , na hodnotenie B nad 84 %, na hodnotenie C nad 76 %, na hodnotenie D nad 68 % a na hodnotenie E nad 60 %. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60 % bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Predmet sa vyučuje len v zimnom semestri.

Syntónový prístup. Základné pojmy, syntóny, oxidačné stupne. Alkylačné, donorné a akceptorné syntóny, umpoulung. Retrosyntetická analýza, antitéza achirálnych a chirálnych necyklických molekúl. Rozpojenia väzieb uhlík-heteroatóm. Jednoskupinové rozpojenie väzieb uhlík - uhlík. Dvojskupinové rozpojenie väzieb C - C. Príprava 1,3 a 1,5 bifunkčných zlúčenín. Metódy syntézy 1,2, 1,4 a 1,6 bifunkčné zlúčeniny. Syntéza cyklických zlúčenín. Baldwinove pravidlá, syntéza cyklopropánov, cyklobutánov, Diels-Alderova reakcia. Retro-DAR. Metatéza alkénov, alkínov. Trimerizácia alkínov. Oxokarbonylácie, jódocyklizácie, Pausson-Khandova reakcia. Príprava bicyklických a polycyklických molekúl. Metódy syntézy komplexných štruktúr – peptidov. Syntéza na pevnej fáze a v roztokoch. Makrocyklické peptidy a depsipeptidy. Metóda vysokého zriedenia. Templátové reakcie. Príprava porfyrínov, ftalokyanínov a korínov. Vybrané príklady z totálnych syntéz komplexných prírodných látok.

Po absolvovaní predmetu by mal študent vedieť navrhnúť viacero alternatívnych syntéz cieľovej zlúčeniny, posúdiť jednotlivé syntetické cesty z hľadiska dostupnosti východzích látok, časovej náročnosti, celkového výťažku a rizík v konkrétnych stupňoch. Mal by komplexne poznať metódy prípravy cyklických štruktúr, biologicky významných oligomérov a makrocyklov.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 3 hodiny prednášok / 1 hodina seminárov Za obdobie štúdia: 39 h /13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. R. Šebesta, Š. Toma, Mechanizmy organických reakcií, Univerzita Komenského, Bratislava, 2014; 2. R. Brückner, M. Harmata, P. A. Wender, Organic mechanisms: reactions, stereochemistry and synthesis, Springer, 2010; 3. E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern physical organic chemistry, University Science, 2006; 4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2000; 5. A. Jurášek, Fyzikálne princípy a mechanizmy organických reakcii, VEDA, Bratislava, 1989.

Skúška formou písomného testu zameraného na pochopenie mechanizmom organických reakcií; na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92% bodov, na získanie hodnotenia B najmenej 84% bodov, na hodnotenie C najmenej 76% bodov, na hodnotenie D najmenej 68% bodov a na hodnotenie E najmenej 60% bodov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60% bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

1. Elektrofilné adície na C-C násobné väzby; 2. aromatické elektrofilné substitúcie; 3. eliminačné reakcie; 4. nukleofilné substitúcie na nasýtenom uhlíku; 5. nukleofilné adície na násobné väzby C-heteroatóm; 6. nukleofilné substitúcie na sp2 uhlíku; 7. nukleofilné adície na C-C násobné väzby; 8. nukleofilné aromatické substitúcie; 9. molekulové prešmyky; 10. cykloadičné reakcie; 11. radikálové reakcie; 12. elektrofilné substitúcie na alifatickom uhlíku.

Cieľom predmetu je ukázať a vysvetliť študentom princípy mechanizmov základných typov organických reakcii. Po absolvovaní predmetu by mal byť študent schopný porozumieť všetkým organickým reakciám, čo mu umožní tvorivo riešiť problémy v organickej syntéze, materiálovej chémii, organickej katalýze, bioorganickej a medicínskej chémii.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok / 1 hodina seminárov Za obdobie štúdia: 26 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. J.B. Lambert, et al.: Organic Structural Spectroscopy, Prentice Hall, New Jersey, 1998. 2. H. Friebolin: Basic One- and Two dimensional NMR Spectroscopy, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. 3. M. Hesse, et al.: Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, Thieme, Stuttgart, 2008.

Skúška formou písomného testu zameraného na určovanie štruktúr organických zlúčenín pomocou pokročilých spektrálnych metód; na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92% bodov, na získanie hodnotenia B najmenej 84% bodov, na hodnotenie C najmenej 76% bodov, na hodnotenie D najmenej 68% bodov a na hodnotenie E najmenej 60% bodov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60% bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Základy NMR, vektorový model. Základné parametre NMR spektier. Praktické aspekty NMR, základné experimenty. Analýza NMR spektier, simulácia a predikcia NMR spektier. 1D NMR techniky s použitím komplexných pulzných sekvencií. 2D NMR techniky - J-rozlíšená spektroskopia, homonukleárne korelácie chemických posunov. 2D NMR techniky - heteronukleárne korelácie chemických posunov. Korelácie cez priestor (nukleárny Overhauserov efekt). Stratégia riešenia štruktúry org. zlúčenín pomocou NMR spektroskopie. Dynamická NMR spektroskopia. Využitie posunových činidiel, určovanie enantiomérnej čistoty. Pokročilé aspekty štrukturálnej analýzy organických molekúl pomocou IČ spektroskopie. Fluorescenčná spektroskopia. Chiroptické metódy, roentgenová štruktúrna analýza. Kombinovaný prístup využívajúci súčasne informácie z viacerých spektrálnych metód.

Predmet je zameraný na vysvetlenie princípov najdôležitejších pokročilých spektrálnych metód a ich na ich aplikáciu pri určovaní štruktúry organických zlúčenín. Po absolvovaní predmetu bude študent schopný tvorivo používať spektrálne metódy pri riešení rôznorodých štruktúrnych problémov.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 h prednáška a 1 h seminár Za obdobie štúdia: 13 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Organic Synthesis Using Biocatalysis by Animesh Goswami

Basic Concepts in Biochemistry: A Student's Survival Guide by Hiram F. Gilbert

Biotransformations in Organic Chemistry by Kurt Faber

Hodnotenie predmetu je rozdelené na dve časti. Prvú časť hodnotenia tvorí vypracovanie

semestrálneho projektu v rámci ktorého majú študenti aplikovať princípy enzýmovej katalýzy na

klasickú organickú syntézu (40% z celkového hodnotenia). Druhú časť hodnotenia tvorí písomná

skúška (40% z celkového hodnotenia) a následne ústna skúška (20% z celkového hodnotnenia). Na

hodnotenie A je potrebné získať najmenej 92%, na hodnotenie B najmenej 84%, na hodnotenie C

najmenej 76%, na hodnotenie D najmenej 68% a na hodnotenie E najmenej 60%. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60% všetkých možných bodov.

Predmet vyučuje v slovenskom jazyku, ale literatúra, ktorú je potrebné, aby si študent v rámci

štúdia naštudoval, je dostupná len v anglickom jazyku.

Úvod do biokatalýzy. Kinetika enzýmových reakcií. Biokatalýza v rôznych typoch organických

rozpúšťadiel. Možnosti imobilizácie enzýmov. Syntéza karboxylových kyselín a derivátov alkoholov.

Redukcie ketónov a hydroxylácie. Enzýmová katalýza v tvorbe C-C väzby. Enzýmová katalýza v

tvorbe C-(Het) väzby. Prezentácie semestrálnych projektov. Aplikácia biokatalýzy v syntéze liečiv.

Budúcnosť biokatalýzy v organickej syntéze. Uskutočnenie experimentu prostredníctvom enzýmovej katalýzy. Analýza aktívnych miest enzýmov.

Študent po absolvovaní predmetu získa teoretické vedomosti o metódach štúdia štruktúry a

mechanizmu pôsobenia enzýmov, o ich príprave a vhodnej stabilizácii pre použitie v organickej

chémii a moderných biotechnológiách. Seminárna práca o aplikácii biokatalýzy vo vlastnej

diplomovej praci môžu študentom pomôcť pri príprave ich budúcich interdisciplinárnych projektov

využívajúcich chemoenzýmové transformácie.

Forma výučby: prednáška a cvičenie

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 hodina prednášok / 3 hodiny cvičení Za obdobie štúdia: 13 h / 39 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. S. M. Bachrach: Computational Organic Chemistry, 2nd Edition, Wiley, 2014.

2. C. J. Cramer: Essentials of Computational Chemistry, 2nd Edition, Wiley, 2004.

3. M. Remko: Molekulové modelovanie, SAV Bratislava, 2000.

Študenti vypracujú protokoly z jednotlivých

počítačových experimentov. Hodnotiť sa budú získané výsledky a úroveň spracovania vrátane

vyhodnotenia experimentu. Podmienkou účasti na skúške je získanie minimálne 50 zo 100 možných bodov z cvičenia. Skúška pozostáva z písomného testu a ústneho preskúšania, spolu sa dá získať 100 bodov. Vypočíta sa priemer z hodnotenia zo skúšky a cvičenia. Na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92 %, na získanie hodnotenia B najmenej 84 %, na hodnotenie C najmenej 76 %, na hodnotenie D najmenej 68 % a na hodnotenie E najmenej 60 %.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Prednášky sú dopĺňané samostatným riešením praktických problémov študentami. Praktická výuka

venujúca sa témam z prednášok prebieha pomocou moderných kvantovo-chemických programov

(Gaussian) na výpočtovom klastri.

1: Metódy a uplatnenie teoretickej chémie v organickej chémii. Molekulová mechanika, Kvantovochemické metódy, MO – metódy, základy kvantovej chémie, Schrödingerova rovnica, BornovaOppenheimerova aproximácia, LCAO, Slaterov determinant, variačný princíp.

2: Semiempirické metódy, Hartreeho-Fockova metóda, SCF, zložitosť výpočtov, bázové sady.

3: Post-HF metódy - korelačná interakcia, poruchové metódy (MP), metódy spriahnutých klastrov.

Metódy funkcionálu hustoty náboja – porovnanie funkcionálov DFT, metóda TD-DFT, optimalizácia

geometrie molekúl, modelovanie vplyvu rozpúšťadla (PCM).

4: Výpočet termochemických vlastností, vibračná energia a IČ spektrá, hyperplocha potenciálnej

energie a kritické body.

5: Výpočty chemických rovnováh, Boltzmannova distribúcia, výpočty systémov obsahujúcich nabité

a solvatované častice.

6: Nekovalentné interakcie – vodíkové a halogénové väzby.

7: Výpočet spektier NMR: diamagnetické a paramagnetické tienenie, J-coupling, Bolzmannovské

váhovanie, Mullikenova populačná analýza a NBO.

8: Výpočty acidobázických vlastností. Výpočty redoxných vlastností. Korelácie LFER. Koopmansova

teoréma.

9: Metódy na výpočty vlastností excitovaných stavov: TD-DFT, CI, CASSCF. Výpočet absorpčných a

emisných spektier, chiroptických vlastností.

Praktické cvičenie: Molekulové modelovanie, optimalizácia geometrie, výpočet energetických a elektrónových charakteristík. Interpretácia fyzikálnochemických vlastností organických molekúl. Priebeh organických reakcií.

Po absolvovaní predmetu budú študenti poznať základné metódy teoretickej chémie s dôrazom na ich využitie v organickej chémii: Hartreeho-Fockova metóda, metódy so zahrnutím elektrónovej

korelácie, semiempirické metódy, molekulovú mechaniku a DFT. Študenti pochopia teoretické

základy týchto metód a aproximácie, za ktorých boli odvodené a budú tak schopní odhadnúť vhodnosť metód a ich limity pri ich aplikovaní na problémy v organickej chémii. Pomocou teoretických metód dokážu vypočítať a interpretovať fyzikálno-chemické vlastnosti organických systémov: geometriu, elektrónovú štruktúru, dipólový moment, elektrónové spektrá, IČ a NMR spektrá. Študenti taktiež dokážu zhodnotiť priebeh chemickej reakcie na základe teórie tranzitného stavu: vedia analyzovať reakčnú koordinátu, lokalizovať kritické body (reaktanty, produkty, medziprodukty, tranzitné stavy). Vedia aplikovať metódy QSAR. Absolventi tohto predmetu budú vedieť aplikovať získané zručnosti na komplexné problémy riešené v laboratóriu – od definovania teoretického problému cez výber vhodnej výpočtovej metódy a realizáciu samotných výpočtov až po vyhodnotenie výsledkov.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok / 1 hodina seminárov Za obdobie štúdia: 26 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental organic chemistry, Blackwell Science, 1996, alebo iné učebnice experimentálnej organickej chémia; 2. pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Hodnotí sa kvalita samostatnej práce študenta – uskutočňovanie laboratórnych experimentov a kvalita dosiahnutých výsledkov, vedenie laboratórneho denníka, príprava priebežných správ, analýza a prezentácia výsledkov. Na získanie hodnotenia A je potrebné, aby všetky spomínané ukazovatele boli vo vynikajúcej kvalite. Hodnotenie B získa, ak budú práce vo veľmi dobrej kvalite; hodnotenie C, ak bude práca priemernej kvality; hodnotenie D získa študent za podpriemernú kvalitu a hodnotenie E získa za nízku ale dostačujúcu kvalitu prác. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý neabsolvuje aspoň polovicu cvičení a seminárov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Prípravné experimenty súvisiace so zadaním diplomovej práce. Syntéza potrebných východiskových zlúčenín, ich separácia, čistenie a identifikácia. Analýza výsledkov a ich konzultácia so školiteľom.

Cieľom predmetu je uskutočniť prípravné experimenty k diplomovej práci. Po jeho absolvovaní bude študent schopný uskutočňovať potrebné experimenty k diplomovej práci.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok / 1 hodina seminárov Za obdobie štúdia: 26 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental organic chemistry, Blackwell Science, 1996, alebo iné učebnice experimentálnej organickej chémia; 2. pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Hodnotí sa kvalita samostatnej práce študenta – uskutočňovanie laboratórnych experimentov a kvalita dosiahnutých výsledkov, vedenie laboratórneho denníka, príprava priebežných správ, analýza a prezentácia výsledkov. Na získanie hodnotenia A je potrebné, aby všetky spomínané ukazovatele boli vo vynikajúcej kvalite. Hodnotenie B získa, ak budú práce vo veľmi dobrej kvalite; hodnotenie C, ak bude práca priemernej kvality; hodnotenie D získa študent za podpriemernú kvalitu a hodnotenie E získa za nízku ale dostačujúcu kvalitu prác. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý neabsolvuje aspoň polovicu cvičení a seminárov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Systematická práca v laboratóriu, aplikácie špeciálnych laboratórnych techník a metód, separácií a izolácií v experimentoch súvisiacich s diplomovou prácou. Určovanie a dôkaz štruktúry organických zlúčenín. Analýza výsledkov a ich konzultácia so školiteľom.

Cieľom premetu je získavanie zručnosti a skúsenosti s využívaním špeciálnych laboratórnych metód a techník v organickej syntéze, separácii, izolácii a dôkaze štruktúry organických zlúčenín. Po jeho absolvovaní bude študent schopný uskutočňovať potrebné experimenty k diplomovej práci.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok / 1 hodina seminár Za obdobie štúdia: 26 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. C. Elschenbroich, Organometallics, Wiley-VCH, Weinheim, 2005;

2. R. Crabtree, The organometallic chemistry of the transition metals, Wiley, Hoboken, 2009;

3. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science

Books, 2010;

4. Š. Toma, R. Šebesta, J. Cvengroš, Chémia a využitie organokovových zlúčenín, Omega info,

Bratislava, 2007.

Skúška formou písomného testu zameraného na pochopenie reaktivity organokovových zlúčenín; na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92% bodov, na získanie hodnotenia B najmenej 84% bodov, na hodnotenie C najmenej 76% bodov, na hodnotenie D najmenej 68% bodov a na hodnotenie E najmenej 60% bodov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60% bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

História a definícia organokovovej chémie; charakter väzieb v organokovových žlúčeninách; nomeklatúra organokovových zlúčenín. Vlastnosti, štruktúra, príprava a využitie organokovových zlúčenín neprechodných kovov. Zlúčeniny lítia a ďalších alkalických kovov. Zlúčeniny horčíka a zinku. Stručná informácia o organokademnatých a organoortutnatých zlúčeninách. Chémia zlúčenín bóru, hliníka a india. Stručná informácia o zlúčeninách gália a tália. Chémia zlúčenín kremíka a cínu. Stručná informácia o zlúčeninách germánia, olova, arzénu, antimónu a bizmutu. Vlastnosti, štruktúra, príprava a využitie organokovových zlúčenín prechodných kovov. Organokovové zlúčeniny medi, zlata a striebra. Metalocény a metalocén-karbonylové komplexy. Chémia zlúčenín skorých prechodných kovov, najmä titánu a zirkónia. Využitie paládia, niklu, ródia, ruténia, platiny a irídia v organickej syntéze. Vlastnosti, štruktúra a príprava karbénových komplexov; metatéza alkénov, alkínov a ich kombinácie.

Cieľom predmetu je ukázať a vysvetliť študentom princípy reaktivity organických zlúčenín s

prechodnými aj neprechodnými kovmi ako aj vlastnosti takýchto zlúčenín. Po absolvovaní predmetu

by mal byť študent schopný porozumieť reakciám, v ktorých sa vyskytujú organokovové zlúčeniny.

Bude tiež poznať vlastnosti a možnosti využitia všetkých dôležitých skupín organokovových zlúčenín a tieto poznatky aplikovať pri riešení praktických problémov.

Forma výučby: prednáška

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok Za obdobie štúdia: 26 hodín

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. P. J. Walsh, M. C. Kozlowski, Fundamentals of Asymmetric Catalysis, University Science Books, Sausalito, 2009; 2. E. M. Carreira, L. Kvaerno, Classics in stereoselective synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.

Skúška formou písomného testu zameraného na pochopenie reaktivity organokovových zlúčenín; na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92% bodov, na získanie hodnotenia B najmenej 84% bodov, na hodnotenie C najmenej 76% bodov, na hodnotenie D najmenej 68% bodov a na hodnotenie E najmenej 60% bodov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý získa menej ako 60% bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Úvod do katalýzy. Prehľad metód asymetrickej katalýzy. Prechodnými kovmi katalyzované asymetrické hydrogenácie. Prechodnými kovmi katalyzované asymetrické oxidácie. Enantioselektívne reakcie tvorby C-C väzieb. Enantioselektívne reakcie tvorby väzby C-heteroatóm. Asymetrické katalytické izomerizácie. Asymetrická organokatalýza. Enantioselektívne enzymatické reakcie, celé bunky a tkanivá, katalytické protilátky, ribozýmy ako katalyzátory. Heterogénne katalyzátory a ďalšie možnosti imobilizácie. Duálna aktivácia. Enantioselektívna autokatalýza. Využitie asymetrickej katalýzy v praxi.

Cieľom predmetu je oboznámenie so základnými princípmi asymetrickej katalýzy. Prehľad najdoležitejších metód, s dôrazom na komplexami prechodných kovov katalyzované reakcie, organokatalytické a enzymatické metódy. Využitie asymetrickej katalýzy v praxi.

Forma výučby: prednáška a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 hodina prednášok / 2 hodiny seminárov Za obdobie štúdia: 13 h / 26 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. Graham L. Patrick, An Introduction to Medicinal Chemistry 6e, Oxford University Press, USA; 6th

Edition 2017; 2. Milan Remko Základy medicínskej a farmaceutickej chémie, Remedika, Bratislava

2019; 3. Donald J. Abraham, David P. Rotella Burger's Medicinal Chemistry, Drug Discovery and

Development, 7th Edition, 8 Volume Set, Wiley, 2010; 4. J. Barrish, Accounts in Drug Discovery: Case Studies in Medicinal Chemistry (RSC Drug Discovery), 2011; 5. B. Klebl, G. Muller, M. Hamacher, R. Mannhold (Series Editor), H. Kubinyi (Series Editor), G. Folkers (Series Editor), Protein Kinases as Drug Targets (Methods and Principles in Medicinal Chemistry), Wiley-VCH, 2011.

V priebehu semestra bude záverečná písomná previerka, na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92 %, na získanie hodnotenia B najmenej 84 %, na hodnotenie C najmenej 76 %, na hodnotenie D najmenej 68 % a na hodnotenie E najmenej 60 % z celkového hodnotenia.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Predmet je určený pre pokročilých študentov chemických odborov s absolvovaným predmetom Medicínska chémia – vývoj liečiv. predmet sa poskytuje v letnom semestri

: Práca s odbornou MCH literatúrou: vybrané príklady vývoja inhibítorov,

alebo kandidátov molekulových liečiv (študenti priebežne). Vybrané témy v MCH: Ľudský kinóm,

výskyt, delenie proteín kináz a ich biologický význam. Využitie kinómu v MCH. Tyrozín kinázy, ich

typy a štruktúra, mechanizmus prenosu signálu, funkčnosť domén, DFG-in -out, A-loop, C-loop, Hinge region, typy inhibítorov I, I ½, II - IV ich rozdiely, výhody a nevýhody. Využitie štrukturálnej databázy PDB v MCH, jej rozsah a širší význam, spôsoby vyhľadávania a spracovania údajov. Interakčná analýza vybraných PDB komplexov a ich uplatnenie. Návrh zlúčenín s predpovedanou cieľovou bioaktivitou: molekulovové modelovanie, farmakofórické skupiny, obsadzovanie nevyužitých domén biomakromolekúl. Predpovedanie biologickej dostupnosti navrhnutých zlúčenín (Molinspiration Cheminformatics a ine zdroje), selekcia štruktúr, návrh syntézy a derivatizácie vybraných skeletov, príprava MCH projektu. Vybrané témy v MCH: inhibícia novotvorby ciev z hľadiska terapie tumorov a jej dôsledky. Vybrané témy v MCH: vlastnosti ľudských kmeňových buniek, vývoj liečiv zameraných na rakovinové kmeňové bunky. Vybrané témy v MCH: antitumorové liečivá, antibiotiká, antivirotiká, CNS liečivá a mechanizmus ich pôsobenia. Využitie MCH databáz: UNIPROT, DrugBank, NCI a ich možnosti. Využitie MCH zdrojov a databáz: SciFinder-n, Medline, ScienceDirect, Scopus, WOK.

Predmet je určený pre pokročilých študentov medicínskej chémie, je zameraný na získanie a rozvoj vedomostí a praktických skúseností potrebných pri vývoji organických inhibítorov so želaným fy-ch vlastnosťami a biologickým účinkom. Študenti po absolvovaní tohto predmetu budú schopní uskutočniť základné návrhy vhodné na vývoj cielených kinázových alebo iných inhibítorov.

Forma výučby: seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 h seminár Za obdobie štúdia: 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Aktívna účasť na seminároch, diskusie na vopred oznámené témy. Na hodnotenie A je potrebné absolvovať najmenej 92 % všetkých seminárov, na hodnotenie B najmenej 84 % všetkých seminárov, na hodnotenie C najmenej 76 %, na hodnotenie D najmenej 68 % seminárov a na hodnotenie E najmenej 60 % seminárov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý sa zúčastní menej ako 60 % seminárov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Prednášky na aktuálne témy modernej organickej a bioorganickej chémie. Pozornosť je venovaná najmä organickej syntéze, asymetrickej katalýze, zelenej chémii, materiálovej a supramolekulovej chémii, počítačovej organickej chémii, medicínskej chémii a vybraným témam biologickej chémie.

Cieľom predmetu je oboznámiť študentov s najnovšími pokrokmi v organickej a bioorganickej chémii.

Forma výučby: seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 h seminár Za obdobie štúdia: 13 h

Metóda štúdia: prezenčná

Pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Aktívna účasť na seminároch, diskusie na vopred oznámené témy. Na hodnotenie A je potrebné absolvovať najmenej 92 % všetkých seminárov, na hodnotenie B najmenej 84 % všetkých seminárov, na hodnotenie C najmenej 76 %, na hodnotenie D najmenej 68 % seminárov a na hodnotenie E najmenej 60 % seminárov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý sa zúčastní menej ako 60 % seminárov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Prednášky na aktuálne témy modernej organickej a bioorganickej chémie. Pozornosť je venovaná

najmä organickej syntéze, asymetrickej katalýze, zelenej chémii, materiálovej a supramolekulovej

chémii, počítačovej organickej chémii, medicínskej chémii a vybraným témam biologickej chémie.

Cieľom predmetu je oboznámiť študentov s najnovšími pokrokmi v organickej a bioorganickej chémii.

Forma výučby: prednášky a seminare

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednáška / 1 hodina seminar Za obdobie štúdia: 26 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

P.Magdolen: Organická syntéza 1, Omega info, Bratislava 2005.

M.B. Smith: Organic Synthesis, McGraw-Hill, Inc., 1994.

P.J. Kocieński: Protecting groups, Thieme Stuttgart, 1994.

G. S. Zweifel, M. H. Nantz: Modern Organic Synthesis,

W. H. Freeman, 2006. Paul Wyatt, Stuart Warren: Organic Synthesis: Strategy and Control, Wiley,

2007.

V priebehu semestra budú dva priebežné testy a na konci semestra záverečný test. Na získanie hodnotenia A je potrebné dosiahnuť celkovú úspešnosť minimálne 92 %, na hodnotenie B nad 84 %, na hodnotenie C nad 76 %, na hodnotenie D nad 68 % a na hodnotenie E nad 60 %. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý z niektorého testu získa menej ako 60 % bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku

predmet je vhodný pre študentov, ktorí v bakalárskom stupni neabsolvovali predmet „Organická syntéza“.

Zavedenie halogénov, dusíkatých, kyslíkatých a sírnych funkčných skupín. Radikálové a elektrofilné halogenácie. Adície na násobnú väzbu. Sulfonácia,chlórsulfonácia,nitrácia, nitrozácia alifatických a aromatických zlúčenín. Hydroborácia, epoxidácia, dihydroxylácia. Vikariálna nukleofilná substitúcia. Ozonolýza a oxidácia. Transformácie halogénderivátov. Nukleofilné substitúcie, redukcia, eliminácie. Transformácie dusíkatých a sírnych zlúčenín. Redukcia nitro a nitrózoderivátov. Príprava a reakcie diazozlúčenín a diazóniových solí. Transformácie alkoholov, karbonylových a karboxylových zlúčenín. Adičnoeliminačné reakcie. Príprava funkčných derivátov karboxylových kyselín. Chrániace skupiny. Blokovanie a odblokovanie. Chránenie alkoholov, tiolov, amínov. Chránenie karbonylovej a karboxylovej skupiny. Chránenie reaktívnych polôh. Vznik C-C väzby. Alkylácie a acylácie na arénoch, heteroarénoch, alkínoch, enolátoch a enamínoch. Príprava a reakcie organohorečnatých, organozinočnatých a organomeďných zlúčenín. Couplingové reakcie aromatických derivátov. Aldolizácie a príbuzné reakcie. Kondenzácie vedúce k alkénom. Wittigova a príbuzné reakcie. Michaelovské adície. Robinsonova anelácia. Mannichova reakcia. Radikálové reakcie a reakcie karbénov. Vznik radikálov a karbénov. Radikálové cyklizácie. Adície karbénov a karbenoidov. Syntéza heterocyklických látok. Názvoslovie heterocyklov, 1,3-dipolárne cykloadície. Paterno- Buchi reakcia. Štandardná príprava päťčlánkových heterocyklických lzlúčenín -. pyroly, furány, tiofény, indoly, pyrazoly, imidazoly. Syntéza šesťčlánkových heterocyklov - pyridíny, pyrýliové soli, pyrimidíny, chinolíny, puríny.

Po absolvovaní predmetu by mal študent komplexne poznať metódy zavádzania funkčných skupín do molekuly, ich vzájomnú premenu a odstránenie. Absolvent má tiež poznať široké spektrum chrániacich skupín, rovnako ich zavedenie a odstránenie. Bude ovládať vytváranie C-C väzieb. Mal by vedieť navrhnúť viacero alternatívnych syntéz jednotlivých heterocyklických zlúčenín.

Forma výučby: prednášky

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok Za obdobie štúdia: 26 h

Metóda štúdia: prezenčná

1. Stanforth, S. P. Natural Product Chemistry at a Glance; John Wiley & Sons: New York, 2006.

2. Mann, J. Chemical Aspects of Biosynthesis; Oxford Chemistry Primers: Oxford, 2011.

3. Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach; John Wiley & Sons: West

Sussex, 2009.

4. Crozier, A; Clifford, M. N.; Ashihara, H. Plant Secondary Metabolites: Occurence, Structure and

Role in the Human Diet; Blackwell Publishing: Oxford, 2006.

5. Koskinen, A. M. P. Asymmetric Synthesis of Natural Products, Wiley, 2012.

6. Lindhorst, T. K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry; Wiley-VCH: Weinheim,

2007.

Skúška formou písomného testu, na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92% bodov, na získanie hodnotenia B najmenej 84% bodov, na hodnotenie C najmenej 76% bodov, na hodnotenie D najmenej 68% bodov a na hodnotenie E najmenej 60% bodov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

1. Úvod, základné pojmy, primárny a sekundárny metabolizmus,

rozdelenie sekundárnych metabolitov podľa stavebných jednotiek a metabolických dráh.

Mechanizmy výstavby sekundárnych metabolitov. Enzýmová katalýza, typy enzýmov a koenzýmov.

Redoxné reakcie. Prehľad typických metabolických premien podľa typu sekundárnych metabolitov.

2. Metabolizmus sacharidov, ich štruktúra a vlastnosti, monosacharidy, oligosacharidy,

polysacharidy a glykozidy. Chemické metódy na syntézu a modifikácie sacharidov. 3. Biosyntéza

mastných kyselín a ich derivátov, acetátová dráha. 4. Fosfolipidy a sfingolipidy, ich úloha pri stavbe

bunkových membrán. Lipidy ako signálne molekuly, ikozánoidy, prostaglandíny. Totálna syntéza

prostaglandínov. 5. Stratégie biosyntézy polyketidov, polyketidové syntázy, prehľad stavebných

jednotiek. Aromatické polyketidy, tetracyklíny, statíny, makrolidy, ich štruktúra funkcia a využitie.

6. Biosyntéza fenylpropánoidov, šikimátová dráha. Biosyntéza aromatických aminokyselín a

derivátov kyseliny benzoovej. 7. Deriváty kyseliny škoricovej, lignínová dráha, biosyntéza

kumarínov, lignánov a lignínu. 8. Stilbénoidy a flavonoidy, ich štruktúra a funkcia v rastlinnom

organizme. Biosyntéza komplexnejších fenylpropánoidov: izoflavonoidy, flavonolignány, roténoidy.

Totálna syntéza L-DOPA. 9. Metabolizmus terpénoidov, mevalonátová a deoxyxylulóza-fosfátová

dráha. Rozdelenie terpénoidov, ich štruktúra, funkcia a vlastnosti. Steroidy a steroidné hormóny,

žlčové kyseliny a kardioaktívne glykozidy, karoténoidy a xantofyly, apokaroténoidy a

meroterpénoidy. Chemická syntéza progestogénov. 10. Sekundárny metabolizmus aminokyselín,

biogénne amíny a ich využitie vo forme hormónov a neurotransmiterov. 11. Neribozómové

peptidové syntetázy, tvorba makrocyklických oligopeptidov. Biosyntéza a funkcia penicilínov a

ďalších beta-laktámových antibiotík. Biosyntéza a funkcia porfyrínov. Totálna syntéza penicilínu V.

12. Metabolizmus alkaloidov, rozdelenie alkaloidov podľa štruktúrnych typov. Príklady výskytu

alkaloidov, ich štruktúra, účinky a využitie v medicíne. Purínové a steroidné pseudoalkaloidy

Cieľom predmetu je spoznanie rozmanitosti prírodných látok z hľadiska ich výskytu v prírode, chemickej štruktúry a účinku na živé organizmy. Dôraz sa kladie na oblasť organickej chémie a stereochémie. Študenti sa oboznámia s metódami izolácie, charakterizácie a syntézy prírodných látok ale získajú aj nové poznatky z oblasti biochémie, farmakológie a biológie.

Forma výučby: semináre

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny seminárov Za obdobie štúdia: 26 hodín

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

hodnotenie predmetu je súčtom hodnotenia z: 1) vypracovania a prezentácie grantového projektu k diplomovej práci počas semestra (max. 35 b), 2) spracovanie prehľadu a prezentácie priebežných výsledky pri riešení diplomovej práce v závere semestra (max. 20 b), 3) aktívnej účasti v diskusii o cieľoch a výsledkoch prác kolegov v bodoch 1 a 2 (max. 5 b) a 4) spracovanie podrobného prehľadu literárnych poznatkov k diplomovej práci a opravu nedostatkov v ňom do konca skúšobného obdobia (40 b). Bodové hodnotenie sa znižuje v prípade nedodržania stanovených termínov. Na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92 % bodov, B 84 % bodov, C 76 % bodov, D 68 % bodov a na hodnotenie E najmenej 60 % bodov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý z niektorej časti hodnotenia nezíska aspoň 60 % maximálneho počtu bodov.

Anglický, prípadne v kombinácii so slovenským (podľa jazyka spracovania diplomovej práce).

Zásady odbornej prezentácie. Požiadavky na spracovanie diplomových prác. Požiadavky na charakterizáciu identity a čistoty známych a nových zlúčenín (podľa J. Org. Chem.). Vybrané princípy názvoslovia zlúčenín, rozdiely medzi slovenskou a anglickou terminológiou. Možnosti grantovej podpory výskumu v SR a vo svete. Vypracovanie a prezentácia grantového projektu k téme diplomovej práce v angličtine (vedecké ciele, prehľad poznatkov z literatúry, návrh postupu riešenia, rozpočet, abstrakt). Spracovanie a prezentácie dosiahnutých priebežných výsledkov pri riešení projektu v angličtine. Spracovanie podrobného prehľadu literárnych poznatkov v jazyku zvolenom pre vypracovanie diplomovej práce (slovenský alebo anglický).

Študent sa oboznámi so svetovo platnými štandardami vo výskume v organickej chémii, možnosťami jeho grantovej podpory a lokálnymi pravidlami pre diplomové práce. Získa prax vo formulácii a prezentovaní výskumných zámerov, literárnych prehľadov a výsledkov výskumnej práce, a to v anglickom jazyku. Prostredníctvom predmetu sa realizuje usmernenie k a dohľad nad uplatnením vysokých štandardov pri výskume v rámci diplomových prác z organickej a bioorganickej chémie.

Forma výučby: prednášky

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok Za obdobie štúdia: 26 hodín

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1) P. D. Beer, P. A. Gale, D.K. Smith: Supramolecular Chemistry, Oxford University Press, Zeneca,

Oxford 1999.

2) J. W. Steed, J. L. Atwood: Supramolecular Chemistry, 2nd ed., Wiley, 2009.

3) Prehľadové články z odborných časopisov.

Písomná skúška s následnou ústnou konzultáciou výsledkov. Na získanie hodnotenia A je potrebné

získať najmenej 92 %, B 84 %, C 76 %, D 68 % a na hodnotenie E najmenej 60 %.

Anglický, prípadne v kombinácii so slovenským (podľa jazyka spracovania diplomovej práce).

Úvod, základné pojmy a princípy. Typy a charakter medzimolekulových interakcií. Termodynamika a kinetika supramolekulových zoskupení. Metódy štúdia supramolekulových zoskupení. Receptory pre katióny: typy receptorov, selektivita komplexácie katiónov, syntéza receptorov, dynamika konformácií a interakcií, využitie (senzory pre katióny, transport katiónov, katalýza prenosom do druhej fázy, chirálne rozpoznávanie). Receptory pre anióny: selektivita komplexácie aniónov, typy receptorov, senzory pre anióny. Receptory pre neutrálne molekuly: klatráty v pevnom skupenstve, intrakavitové komplexy. Supramolekulová katalýza: samozdružené katalyzátory, súčasné viazanie oboch reaktantov, reakcie v nanoreaktoroch, mimika polymeráz. Kryštálové inžinierstvo (samozoskupenia v pevnom skupenstve): koncepcie a princípy, rôzne typy zoskupení, využitie. Samozoskupenia v roztoku: terminológia, rôzne typy zoskupení, využitie. Prepletené molekuly: rotaxány, katenány, molekulové uzly. Supramolekulová a topologická chiralita.

Študent získa základný prehľad o supramolekulovej chémii ako modernej interdisciplinárnej oblasti chémie, ktorá čerpá inšpiráciu z biologických systémov, pre vytváranie zoskupení využíva poznatky z organickej a anorganickej chémie a študuje ich pomocou metód fyzikálnej chémie. Dôraz je kladený na pochopenie povahy medzi-molekulových príťažlivých interakcií, design, „syntézu“, charakterizáciu a aplikáciu supramolekulových zoskupení. Študent má vedieť vysvetliť princípy tvorby a charakterizácie supramolekulových zoskupení a aplikovať ich na konkrétnych príkladoch na základe poskytnutých štruktúr zlúčenín.

Forma výučby: prednášky

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok Za obdobie štúdia: 16 hodín

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1) V. Balzani, M. Venturi, A. Credi: Molecular Devices and Machines (A Journey into the Nanoworld),

Wiley-VCH, Weinheim, 2003.

2) Prehľadové články z odborných časopisov.3) Prehľadové články z odborných časopisov.

Písomná skúška s následnou ústnou konzultáciou výsledkov. Na získanie hodnotenia A je potrebné

z celkového počtu maximálne 100 bodov získať najmenej 92% bodov, B 84% bodov, C 76% bodov, D 68% bodov a na hodnotenie E najmenej 60% bodov.

Anglický, prípadne v kombinácii so slovenským (podľa jazyka spracovania diplomovej práce).

1) Úvod do nanotechnológií.

2) Organická elektronika (vodiče, supravodiče, polovodiče, tranzistory, molekulové drôty).

3) Organická fotoelektronika (zariadenia na spracovanie a prenos elektrónov a energie elektrónov:

prepínače, antény, solárne a palivové články).

4) Laserové a zobrazovacie technológie (materiály s nelineárnymi optickými vlastnosťami, kvapalné

kryštály, organické svetlovyžarujúce elektródy).

5) Molekulové počítače: pamäťové médiá a logické obvody.

6) Molekulové stroje: mechanický pohyb na molekulovej úrovni (rotory, kliešte, pumpy, lineárne

motory).

Študent získa základný prehľad o využití organických zlúčenín pre moderné materiálové aplikácie, založené najmä na vlastnostiach individuálnych organických molekúl, predovšetkým ich interakcii s elektrickým poľom alebo elektromagnetickým žiarením. Dôraz je kladený na pochopenie princípu jednotlivých aplikácií a vzťah medzi štruktúrou organických zlúčenín a vlastnosťami umožňujúcimi tieto aplikácie. Študent má vedieť tieto princípy vysvetliť a aplikovať ich na konkrétnych príkladoch na základe poskytnutých štruktúr zlúčenín.

Forma výučby: cvičenie

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: blok cvičení 15 hodín týždenne počas 3 týždňov Za obdobie štúdia: 45 h

Metóda štúdia: prezenčná

1. L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental organic chemistry, Blackwell Science, 1996, alebo iné

učebnice experimentálnej organickej chémia;

2. pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Hodnotí sa kvalita samostatnej práce študenta – uskutočňovanie laboratórnych experimentov a kvalita dosiahnutých výsledkov, vedenie laboratórneho denníka, príprava priebežných správ, analýza a prezentácia výsledkov. Na získanie hodnotenia A je potrebné, aby všetky spomínané ukazovatele boli vo vynikajúcej kvalite. Hodnotenie B získa, ak budú práce vo veľmi dobrej kvalite; hodnotenie C, ak bude práca priemernej kvality; hodnotenie D získa študent za podpriemernú kvalitu a hodnotenie E získa za nízku ale dostačujúcu kvalitu prác. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý neabsolvuje aspoň polovicu cvičení a seminárov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Systematická práca v laboratóriu, aplikácie špeciálnych laboratórnych techník a metód, separácií a izolácií v experimentoch súvisiacich s diplomovou prácou. Určovanie a dôkaz štruktúry organických zlúčenín. Analýza výsledkov a ich konzultácia so školiteľom

Cieľom premetu je získavanie zručnosti a skúsenosti s využívaním špeciálnych laboratórnych metód a techník v organickej syntéze, separácii, izolácii a dôkaze štruktúry organických zlúčenín. Po jeho absolvovaní bude študent schopný uskutočňovať potrebné experimenty k diplomovej práci.

Forma výučby: seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 h seminár Za obdobie štúdia: 13 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Aktívna účasť na seminároch, diskusie na vopred oznámené témy. Na hodnotenie A je potrebné absolvovať najmenej 92 % všetkých seminárov, na hodnotenie B najmenej 84 % všetkých seminárov, na hodnotenie C najmenej 76 %, na hodnotenie D najmenej 68 % seminárov a na hodnotenie E najmenej 60 % seminárov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý sa zúčastní menej ako 60 % seminárov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Prednášky na aktuálne témy modernej organickej a bioorganickej chémie. Pozornosť je venovaná najmä organickej syntéze, asymetrickej katalýze, zelenej chémii, materiálovej a supramolekulovej chémii, počítačovej organickej chémii, medicínskej chémii a vybraným témam biologickej chémie.

Cieľom predmetu je oboznámiť študentov s najnovšími pokrokmi v organickej a bioorganickej chémii.

Forma výučby: seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 h seminár Za obdobie štúdia: 8 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

Pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Aktívna účasť na seminároch, diskusie na vopred oznámené témy. Na hodnotenie A je potrebné absolvovať najmenej 92 % všetkých seminárov, na hodnotenie B najmenej 84 % všetkých seminárov, na hodnotenie C najmenej 76 %, na hodnotenie D najmenej 68 % seminárov a na hodnotenie E najmenej 60 % seminárov. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý sa zúčastní menej ako 60 % seminárov.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Prednášky na aktuálne témy modernej organickej a bioorganickej chémie. Pozornosť je venovaná najmä organickej syntéze, asymetrickej katalýze, zelenej chémii, materiálovej a supramolekulovej chémii, počítačovej organickej chémii, medicínskej chémii a vybraným témam biologickej chémie.

Cieľom predmetu je oboznámiť študentov s najnovšími pokrokmi v organickej a bioorganickej chémii.

Forma výučby: semináre

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny seminárov Za obdobie štúdia: 26 hodín

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

1. L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental organic chemistry, Blackwell Science, 1996, alebo iné

učebnice experimentálnej organickej chémia; 2. pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Hodnotí sa kvalita samostatnej práce študenta –

uskutočňovanie laboratórnych experimentov a kvalita dosiahnutých výsledkov, vedenie

laboratórneho denníka, príprava priebežných správ, analýza a prezentácia výsledkov. Na získanie

hodnotenia A je potrebné, aby všetky spomínané ukazovatele boli vo vynikajúcej kvalite.

Hodnotenie B získa, ak budú práce vo veľmi dobrej kvalite; hodnotenie C, ak bude práca priemernej

kvality; hodnotenie D získa študent za podpriemernú kvalitu a hodnotenie E získa za nízku ale

dostačujúcu kvalitu prác. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý neabsolvuje aspoň polovicu

cvičení a seminárov.

Slovenský jazyk v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Experimenty, ktoré tvoria jadro samostatnej výskumnej práce k vypracovaniu diplomovej práce.

Syntéza potrebných zlúčenín, ich separácia, čistenie a identifikácia. Uskutočňovanie testovacích

experimentov, optimalizácia syntéz, počítačové experimenty a pod. Analýza výsledkov a ich

konzultácia so školiteľom.

Cieľom predmetu je uskutočniť najdôležitejšie experimenty k diplomovej práci. Jeho absolvovaním

získa študent podstatnú časť vlastných experimentálnych výsledkov, ktoré budú tvoriť jadro

diplomovej práce.

Forma výučby: cvičenie a seminár

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 13 h cvičení, 2 h seminárov Za obdobie štúdia: 104 h / 16 h

Metóda štúdia: prezenčná

1. L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental organic chemistry, Blackwell Science, 1996, alebo iné

učebnice experimentálnej organickej chémia; 2. pôvodné a prehľadové články z odborných časopisov.

Hodnotí sa kvalita samostatnej práce študenta –

uskutočňovanie laboratórnych experimentov a kvalita dosiahnutých výsledkov, vedenie

laboratórneho denníka, príprava priebežných správ, analýza a prezentácia výsledkov. Na získanie

hodnotenia A je potrebné, aby všetky spomínané ukazovatele boli vo vynikajúcej kvalite.

Hodnotenie B získa, ak budú práce vo veľmi dobrej kvalite; hodnotenie C, ak bude práca priemernej

kvality; hodnotenie D získa študent za podpriemernú kvalitu a hodnotenie E získa za nízku ale

dostačujúcu kvalitu prác. Kredity nebudú udelené študentovi, ktorý neabsolvuje aspoň polovicu

cvičení a seminárov.

Slovenský jazyk v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Dokončenie samostatnej výskumnej práce k diplomovej práci. Overenie dosiahnutých výsledkov

(zopakovanie kľúčových experimentov), charakterizácia zlúčenín. Analýza výsledkov a ich

konzultácia so školiteľom.

Cieľom predmetu je uskutočniť záverečné experimenty k diplomovej práci. Jeho absolvovaním získa

študent potrebnú sumu vlastných experimentálnych výsledkov v požadovanej kvalite, ktoré budú

tvoriť jadro diplomovej práce.

Forma výučby: prednášky

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 hodiny prednášok Za obdobie štúdia: 26 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

ANSLYN E.V., DOUGHERTY D.A.: Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books,

Herndon 2006, ISBN 978-1-891389-31-3.

KLÁN P., WIRZ J.: Photochemistry of Organic Compounds: From Concepts to Practice. John Wiley

& Sons Ltd, Chichester 2009, ISBN 978-1-4051-9088-6.

VALEUR B.: Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH Verlag GmbH,

Weinheim, 2001, ISBN 3-527-60024-8.

FUCHIGAMI T., ATOBE M., INAGI S.: Fundamentals and Applications of Organic Electrochemistry

Synthesis: Materials, Devices, John Wiley & Sons Ltd, Chichester 2015, ISBN 978-1-118-65317-3

HAMMERICH O., SPEISER B.: Organic Electrochemistry: Revised and Explained, CRC Press, Boca

Raton 2016, ISBN 978-1-4200-8402-3

Na absolvovanie predmetu je potrebné získať najmenej 60 % (E), 68% (D), 76% (C), 84% (B), 92% (A). Podmienkou je záverečná písomná skúška, kde je potrebné získať min. 60%.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

1. ÚVOD DO FOTOCHÉMIE ORGANICKÝCH MOLEKÚL: Jablonského diagram, osud a dynamika

excitovaných molekúl, základné fotochemické zákony a pravidlá, kvalitatávny a kvantitatívny

opis fotochemických procesov.

2. FOTOFYZIKÁLNE ŽIARIVÉ A NEŽIARIVÉ PROCESY: emisia žiarenia, kríženie a miešanie

elektrónových stavov, vnútorná konverzia, medzisystémový prechod, vibračná relaxácia.

3. BIMOLEKULOVÉ DEAKTIVAČNÉ PROCESY: tvorba excimérov, tvorba exciplexov, fotoindukovaný

prenos elektrónu, prenos elektrónovej energie.

4. FOTOCHÉMIA ALKÉNOV: Fotoizomerizácia C=C dvojitej väzby; fotocyklizačné reakcie; tvorba

cyklických kruhov s veľkým vnútorným pnutím; fotochromizmus organických molekúl.

5. FOTOCHÉMIA KARBONYLOVÝCH ZLÚČENÍN: Fotofragmentácie (Norrish I); fotoadície (Norrish II);

intermolekulové odštiepenie vodíka C=O skupinou; fotocykloadície ,-nenasýtených ketónov;

fotoenolizácia.

6. FOTOREDUKCIA a FOTOELIMINÁCIA: fotochémia nitrobenzylových derivátov; fotoeliminácia N2

(diazo zlúčeniny, diaziríny a azidy).

7. FOTOOXIDÁCIE a FOTOSUBSTITÚCIE: produkcia a reakcie singletového kyslíka; fotosubstitúcie na

aromatickom jadre.

8. FOTOKATALÝZA: fotosenzitizácia a fotoredoxná katalýza; katalyzátory na báze organických

molekúl a anorganických komplexov (Ru, Ir, Cu); katalýza polovodičmi (TiO2); katalytické

reakcie založené na prenose náboja a prenose atómu; fotoredoxné radikálové reakcie; štúdium

mechanizmov fotokatalytických reakcií.

9. ÚVOD DO ELEKTROCHÉMIE: fyzikálno-chemická teória elektrochemických reakcií (Nernstova

rovnica, Faradayova rovnica, Butler-Volmerova rovnica); difúzne fenomény v elektrochémii;

analytické metódy v štúdii elektrochemických reakcií (cyklická voltammetria); praktický dizajn

elektrochemickej cely; elektródy a elektrolyty.

10. KLASICKÁ ORGANICKÁ ELEKTROSYNTÉZA: galvanostatická vs. potenciostatická elektrolýza;

elektrooxixácie; rekombinácia radikálov pri elektródach; umpolung a selekivita

elektrochemických reakcií; použitie pomocných skupín v elektrochémii

11. MODERNÉ ELEKTROCHEMICKÉ METÓDY:“cation pool“ metódy; mediátory a elektrokatalýza;

foto-elektro katalýza; prietokové elektrochemické reaktory; organické elektrolyty v batériách;

elektropolymerizácia; elektrochemicé senzory.

12. PRIEMYSELNÉ APLIKÁCIE FOTOCHÉMIE a ELEKTROCHÉMIE:Praktický dizajn foto- a elektrochemických reaktorov; fotochemické reakcie: radikálová chlorácia, Toray proces; syntéza

vitamínu D3, fotooxygenácie, degradácia polutantov pomocou fotokatalýzy; elektrochemické

reakcie: anorganická priemyslová elektrochémia, Monsanto proces (adiponitril),

elektrooxidačné procesy, elektrofluorácia, využitie mediátorov v priemyselnej elektrosyntéze.

13. METÓDY EXPERIMENTÁLNEJ FOTOCHÉMIE a ELEKTROCHÉMIE: exkurzia do laboratórií – absorbčná a fluorescenčná spektroskopia; záblesková fotolýza; zdoje žiarenia pre fotochémiu; cyklická voltammetria; praktické prevedenie elektrochemických reakcií.

Študent získa teoretické vedomosti o fotochémii organických molekúl

a zoznámi sa s kvalitatívnym ako aj kvantitatívnym opisom dynamiky excitovaných stavov a

jednotlivými typmi fotofyzikálnych/fotochemických dejov a fotochemických reakcií. Pochopí vzťah

medzi štruktúrou organických molekúl a ich fotochemickou aktivitou a aplikačným potenciálom

fotoaktívnych molekúl. Získané vedomosti prepájajú teoretické znalosti z organickej a fyzikálnej

chémie s molekulovou spektroskopiou a poskytujú nové nástroje v návrhu syntéz organických molekúl a aplikácii organických molekúl v biologických systémoch a materiálovej chémii. V oblasti

elektrochémie sa študent zoznámi s teoretickými, fyzikálne-chemickými konceptami, nevyhnutnými

na pochopenie elementárnych procesov v elektrochémii. Stretne sa so základnými elektrochemickými procesmi, generujúcimi radikálové intermediáty, a následnými premenami takýchto reaktívnych intermediátov. Oboznámi sa s modernými metódami v elektrochémii ako aj s komplikovanejšími aplikáciami takýchto procesov nie len pri návrhu reakčných systémov, ale aj v zariadeniach ako sú batérie či senzory. Študent zároveň získa prehľad o priemyselnom využití fotochémie a elektrochémie ako aj o zariadeniach používaných v praxi v laboratórnom výskume. Nadobudnuté vedomosti pomôžu študentovi pri práci na interdisciplinárnych projektoch na pomedzí organickej a fyzikálnej chémie, a poskytnú mu potrebné znalosti pri komunikácii s expertami z praxe.

Forma výučby: prednáška a cvičenie

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 1 h prednáška / 1 h cvičenie Za obdobie štúdia: 13 h / 13 h

Metóda štúdia: prezenčná

N.S. Punekar, Enzymes: Catalysis, Kinetics and Mechanisms, 2018.

M. Kodíček, Studijní materiály z enzymologie, 2003, VŠCHT Praha

Na konci semestra bude záverečná písomná previerka. Na získanie hodnotenia A je potrebné získať najmenej 92% bodov, na získanie hodnotenia B najmenej 84% bodov, na hodnotenie C najmenej 76% bodov, na hodnotenie D najmenej 68% bodov a na hodnotenie E najmenej 60% bodov.

Slovenský jazyk v kombinácii s anglickým (časť študijnej literatúry je v anglickom jazyku)

Predmet sa poskytuje len v letnom semestri.

1/ vyvoj liečiv a stanovnie biologickej aktivity

2/ in silico, in vitro, ex vivo a in vivo modely pre testovanie bioaktívnych látok

3/ spektrofotometrické a iné metódy stanovenia bioaktívnych látok

4/ komerčné metódy testovania bioaktívnych látok5/ aldo-keto-reduktázy ako cieľové enzýmy pri

liečbe diabetických komplikácií

Študent absolvovaním tohto premetu získa teoretické vedomosti, ako aj praktické skúsenosti z

testovania biologicky aktívnych zlúčenín.

Introduction to Bioorganic Chemistry and Chemical Biology by David Vranken and Gregory Weiss

Essentials of Chemical Biology – Structure and Dynamics of Biological Macromolecules by Andrew Miller and Julian Tanner

Chemical Biology and Drug Discovery by Marco Schmidt

Hodnotenie predmetu je rozdelené na dve časti. Prvou časťou hodnotenia bude vypracovanie a odprezentovanie semestrálneho projektu. Tento projekt študentom umožní zdokonaliť sa v orientácii v odbornej literatúre, pričom výber témy bude súvisieť s prednášanou problematikou. Prezentovanie projektu následne zabezpečí možnosť zlepšenia sa vo verejnom vystupovaní a diskutovaní odborných tém. Predpoklad dĺžky prezentácie bude 10 minút aj s diskusiou. Semestrálny projekt bude predstavovať 30% z celkového hodnotenia predmetu. Druhú časť hodnotenia predmetu bude predstavovať krátky písomný test (70% z celkového hodnotenia). Na hodnotenie A je potrebné získať najmenej 91%, na hodnotenie B najmenej 81%, na hodnotenie C najmenej 71%, na hodnotenie D najmenej 61% a na hodnotenie E najmenej 51%.

Predmet vyučuje v slovenskom jazyku, ale literatúra, ktorú je potrebné, aby si študent v rámci štúdia naštudoval, je dostupná len v anglickom jazyku.

Stručná osnova predmetu:

• Základy chemickej biológie, chemický pôvod biológie, vývoj liečiv

• DNA, funkcia a štruktúra DNA, chemická a biologická syntéza oligonukleotidov, elektroforetická separácia DNA molekúl, DNA sekvenovanie, DNA nanotechnológie a „self-assembly“, DNA fotochémia, DNA ako cieľ liečiv, génové manipulácie, metóda CRISPR/Cas9, zameranie sa na chemické reakcie prebiehajúce na nukleových kyselinách

• RNA, funkcia a štruktúra RNA, chemická syntéza ribooligonukleotidov, transktripcia a jej ovplyvnenie, translácia RNA, degradácia RNA

• Peptidy a proteíny, chemická a biologická syntéza proteínov, značenie a chemické reakcie proteínov

• Sacharidy, štruktúra, glykolizácia, polysacharidy a glykoproteíny, syntéza oligosacharidov, lipidy a terpény

• Bioortogonálna chémia, chemické reakcie prebiehajúce v biologicky relevantnom prostredí

• Výber cieľového proteínu pre dizajn chemických prób a malých biologicky aktívnych molekúl, kombinatoriálna chémia, vývoj liečiv, “stapled” proteíny a aptaméry, interakcie proteínov, PROTAC

Tento predmet má za cieľ umožniť študentom získať vedomosti v oblasti chemickej biológie, a tým pochopiť, ako aplikovať prístupy chémie na štúdium biologických procesov.

Princípy bioortogonálnej chémie, liečiv obsahujúcich prechodné kovy, využitia značených prób na štúdium interakcií biomakromolekúl či proteínovej expresie a priemyselného využitie enzýmov budú diskutované na pozadí rozšírenia vedomostí o nukleových kyselinách, proteínoch, sacharidoch, lipidoch a terpénoch.

Vedomosti získané pri absolvovaní tohto predmetu budú slúžiť ako základ pre účasť na interdisciplinárnych výskumných projektoch na rozhraní chémie a biológie.

Forma výučby: prednáška

Odporúčaný rozsah výučby (v hodinách):

Týždenný: 2 h prednášky Za obdobie štúdia: 26 h

Metóda štúdia: prezenčná (v prípade potreby dištančná)

: 1. P. T. Anastas, T. C. Williamson: Green Chemistry, Frontiers in Benign Chemical Synthesis and Processes, Oxford University Press, 1998; 2. P. T. Anastas, J. C. Warner: Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, 1998; 3. J. Clark, D. Macquarrie: Handbook of Green Chemistry and Technology, Blackwell Science Ltd. 2002; 4. R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld: Green Chemistry and Catalysis, WILEY-VCH, 2007; 5. F. M. Kerton: Alternative Solvents for Green Chemistry, RSC Publishing, 2009; 6. Odborný časopis: Green Chemistry (The Royal Society of Chemistry).

Študent vypracuje krátky referát z literatúry, obsahom ktorého bude konkrétny príklad aplikovania princípov a nástrojov zelenej chémie v praxi. Za referát môže študent získať max. 20 bodov. Na záver semestra sa bude písať 100 bodový test. Výsledné hodnotenie A: 100 – 92%, B:91-84%, C: 83 – 76%, D: 75 – 68%, E: 67 – 60%, FX: 59 – 0%.

Slovenský v kombinácii s anglickým (študijná literatúra v anglickom jazyku)

Evolúcia postojov k negatívnym vplyvom chemickej výroby na životné prostredie, konkrétny príklady takýchto negatívnych dopadov. Vznik, princípy, nástroje a ciele zelenej chémie. Kritériá hodnotenie chemických procesov z pohľadu zelenej chémie. Obnoviteľné zdroje surovín a východiskových látok pre chemický priemysel. Zloženie a využitie biomasy. Dizajn produkov. Problémy a riziká spojené s používaním klasických organických rozpúšťadiel. Organické reakcie bez rozpúšťadla. Nové typy rozpúšťadiel, zdroje rozpúšťadiel, rozpúšťadlá z obnoviteľných zdrojov. Voda ako rozpúšťadlo pre organické reakcie. Superkritické kvapaliny. Poly- a perfluórované uhľovodíky. Iónové kvapaliny. Nové trendy v oxidačných reakciách. Fotochemické procesy. Elektrochémia. Mikrovlnné žiarenie, ultrazvukové vlnenie, mikroreaktory a guľové mlyny v organickej syntéze. Homogénna vs. heterogénna katalýza, nové typy katalyzátorov – modifikované zeolity, envirokatalyzátory, organokatalyzátory. Biokatalýza. Príklady priemyselných aplikácií.

Po absolvovaní predmetu by mal byť študent schopný posúdiť dopady chemických procesov na životné prostredie, navrhnúť alternatívne metódy syntézy, aplikovať prostriedky a nástroje zelenej chémie vo vlastnej experimentálnej práci.